Wer die historische Seite Bad Homburgs erkunden möchte, ist auf der Dorotheenstraße genau richtig. Als Gesamtdenkmal entführt sie in die Zeit des Barock. Die für diese Epoche typischen Mansardendachhäuser entstanden um 1710. Einst lebten hier Beamte und Bedienstete des landgräflichen Hofes, aber auch Händler, Handwerker und Fabrikanten. Wie magnetisiert fühlen sich Besucher von der altehrwürdigen Straße, in der zahlreiche Persönlichkeiten wohnten. Im Haus Nr. 12 lebte Homburgs großer Baumeister Louis Jacobi bis zu seinem Tod (1910). In Nr. 36 kam der große Dichter Friedrich Hölderlin während seiner Aufenthalte unter. Allerdings ist dieses Haus nicht mehr im Originalzustand erhalten. Es wurde 1983 abgerissen und angelehnt an das historische Vorbild wieder aufgebaut. In ihm befindet sich die „Hölderlin-Wohnung“, in dem Hölderlin-Forscher aus aller Welt auf Einladung der Stadt Bad Homburg kostenlos wohnen können. Auch die beiden Stadtkirchen, die evangelische Erlöserkirche sowie die katholische Kirche St. Marien befinden sich auf der Dorotheenstraße. Ebenfalls die französisch-reformierte und säkularisierte Jacobus-Kirche sowie das ehemalige Amtsgericht, als Teil der heutigen Stadtbibliothek.
